Ova knjiga predstavlja jedno od najranijih sistematičnih istraživanja istorije Herceg-Novog. Popović prikuplja arhivsku građu, lokalna predanja i ranije izvore kako bi prikazao razvoj grada od njegovog osnivanja 1382. godine pod bosanskim kraljem Tvrtkom I, preko vladavine različitih sila — Osmanlija, Mletačke Republike, Španije i Austrije — sve do kraja 18. vijeka.
Autor opisuje političke promene, vojne sukobe, privredni život, odnos grada sa susednim oblastima i ulogu Herceg-Novog kao pomorskog i trgovačkog centra na ulazu u Boku.